Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ không phân cực như xăng, ether, chloroform. Lipid gồm nhiều nhóm khác nhau: chất béo, sáp, steroid, phospholipid. Ở chương trình phổ thông ta chỉ xét kỹ nhóm quan trọng nhất là chất béo.
Chất béo là trieste của glycerol với các acid béo, còn gọi là triglyceride. Công thức chung là (RCOO)3C3H5, trong đó R là gốc hydrocarbon của acid béo; ba gốc R có thể giống nhau hoặc khác nhau. Tiền tố "tri" chính là chìa khoá của mọi bài toán trong bài này: một phân tử chất béo mang ba nhóm chức ester, nên nó phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 3 chứ không phải 1 : 1 như ester đơn chức.
Chất béo sinh ra khi một phân tử glycerol C3H5(OH)3 (phân tử khối 92) ester hoá với ba phân tử acid béo RCOOH và tách ra ba phân tử nước. Vì thế phân tử khối chất béo tính nhanh bằng: 92 cộng tổng phân tử khối của ba acid béo, rồi trừ đi 54.
Acid béo là carboxylic acid đơn chức, mạch carbon dài, không phân nhánh, số nguyên tử carbon chẵn (thường từ 12 đến 24). Cần thuộc bảng sau, vì hầu hết đề thi chỉ xoay quanh năm acid này.
| Acid béo | Công thức | Phân tử khối | No hay không no | Chất béo tương ứng |
|---|---|---|---|---|
| palmitic acid | C15H31COOH | 256 | No | tripalmitin, M = 806 |
| stearic acid | C17H35COOH | 284 | No | tristearin, M = 890 |
| oleic acid | C17H33COOH | 282 | Không no, 1 liên kết C=C | triolein, M = 884 |
| linoleic acid | C17H31COOH | 280 | Không no, 2 liên kết C=C | trilinolein, M = 878 |
| linolenic acid | C17H29COOH | 278 | Không no, 3 liên kết C=C | trilinolenin, M = 872 |
Mẹo nhớ: bốn acid có 18 nguyên tử carbon (stearic, oleic, linoleic, linolenic) có phân tử khối lần lượt là 284, 282, 280, 278 — cứ thêm một liên kết đôi thì phân tử khối giảm 2 vì mất đi hai nguyên tử hydrogen.
Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong benzene, hexane, chloroform. Trạng thái phụ thuộc gốc acid béo chiếm ưu thế trong phân tử:
— Chất béo chứa chủ yếu gốc acid béo no (mỡ động vật như mỡ bò, mỡ lợn) ở thể rắn tại nhiệt độ thường. Mạch carbon no duỗi thẳng nên các phân tử xếp khít nhau, lực hút giữa các phân tử mạnh.
— Chất béo chứa chủ yếu gốc acid béo không no (dầu thực vật như dầu lạc, dầu olive) ở thể lỏng. Liên kết đôi dạng cis làm mạch carbon bị gấp khúc, các phân tử không xếp khít được nên lực hút yếu hơn, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn.
| Phản ứng | Phương trình dạng chung | Điều kiện | Đặc điểm cần nhớ |
|---|---|---|---|
| Thuỷ phân trong môi trường acid | (RCOO)3C3H5 + 3H2O ⇌ C3H5(OH)3 + 3RCOOH | H2SO4 loãng, đun nóng | Thuận nghịch, không hoàn toàn |
| Xà phòng hoá | (RCOO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3RCOONa | Dung dịch NaOH, đun nóng | Một chiều, hoàn toàn; tỉ lệ 1 : 3 |
| Hydrogen hoá (cộng H2) | (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5 | Xúc tác Ni, đun nóng, áp suất | Dầu lỏng chuyển thành mỡ rắn |
Ba con số phải khắc vào đầu khi làm bài tính: một mol chất béo cần 3 mol NaOH (hoặc KOH), sinh ra 3 mol muối và 1 mol glycerol. Vì vậy số mol glycerol luôn bằng số mol chất béo và bằng một phần ba số mol kiềm đã phản ứng.
Muối của acid béo cần nhớ phân tử khối: C15H31COONa bằng 278, C17H35COONa bằng 306, C17H33COONa bằng 304. Nếu dùng KOH thì thay Na bằng K, tức mỗi muối nặng thêm 16 đơn vị.
Chỉ số iodine của một chất béo là số gam iodine cộng được tối đa vào 100 gam chất béo đó. Chỉ số này càng lớn thì chất béo càng chứa nhiều liên kết đôi C=C, tức càng không no và càng dễ ở thể lỏng. Chất béo no như tristearin có chỉ số iodine bằng 0. Cách tính: lấy 100 chia cho phân tử khối chất béo để ra số mol, nhân với số liên kết đôi trong một phân tử, rồi nhân với 254 là phân tử khối của I2.
Chất béo là nguồn cung cấp năng lượng đậm đặc nhất cho cơ thể và là dung môi hoà tan các vitamin A, D, E, K. Trong công nghiệp, chất béo là nguyên liệu sản xuất xà phòng và glycerol (dùng cho mĩ phẩm và thuốc nổ nitroglycerin). Phản ứng hydrogen hoá dầu thực vật cho bơ nhân tạo và shortening. Phản ứng của chất béo với methanol cho biodiesel, một loại nhiên liệu tái tạo đang được dùng thay một phần dầu diesel.
Bước 1 — ghép công thức. Tên tristearin cho biết cả ba gốc acid trong phân tử đều là gốc của stearic acid C17H35COOH. Chất béo là trieste của glycerol nên công thức thu gọn là (C17H35COO)3C3H5.
Bước 2 — tính phân tử khối theo hai cách để kiểm chéo. Cách một, dùng công thức nhanh: 92 cộng ba lần phân tử khối stearic acid rồi trừ 54, tức 92 + 3·284 − 54 = 92 + 852 − 54 = 890. Cách hai, đếm nguyên tử: công thức phân tử là C57H110O6 vì carbon bằng 3·18 + 3 = 57, hydrogen bằng 3·35 + 5 = 110, oxygen bằng 6. Phân tử khối bằng 57·12 + 110·1 + 6·16 = 684 + 110 + 96 = 890. Hai cách cho cùng một kết quả.
Bước 3 — giải thích trạng thái. Ba gốc C17H35– của tristearin đều no, mạch carbon duỗi thẳng nên các phân tử xếp khít vào nhau, lực hút khuếch tán giữa các phân tử lớn, nhiệt độ nóng chảy cao, chất ở thể rắn. Triolein có ba gốc C17H33– mang liên kết đôi dạng cis làm mạch gấp khúc, các phân tử không thể xếp khít, lực hút yếu đi nên nhiệt độ nóng chảy hạ xuống dưới nhiệt độ phòng và chất ở thể lỏng.
Kết luận: điểm quyết định trạng thái của chất béo không phải phân tử khối (890 so với 884 gần như bằng nhau) mà là mức độ no của gốc acid béo.
Bước 1 — viết công thức và tính phân tử khối. Tripalmitin là (C15H31COO)3C3H5. Phân tử khối bằng 92 + 3·256 − 54 = 92 + 768 − 54 = 806. Số mol tripalmitin là 40,30 : 806 = 0,05 mol.
Bước 2 — viết phương trình và lập tỉ lệ. (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C15H31COONa + C3H5(OH)3. Tỉ lệ mol là 1 : 3 : 3 : 1. Vậy số mol NaOH là 0,05·3 = 0,15 mol, số mol muối cũng là 0,15 mol, còn số mol glycerol chỉ là 0,05 mol.
Bước 3 — tính khối lượng. Phân tử khối của C15H31COONa bằng 15·12 + 31 + 12 + 2·16 + 23 = 180 + 31 + 12 + 32 + 23 = 278. Khối lượng muối là 0,15·278 = 41,70 gam. Glycerol có phân tử khối 92 nên khối lượng là 0,05·92 = 4,60 gam.
Bước 4 — kiểm tra bằng bảo toàn khối lượng. Vế trái: 40,30 + 0,15·40 = 40,30 + 6,00 = 46,30 gam. Vế phải: 41,70 + 4,60 = 46,30 gam. Hai vế bằng nhau nên kết quả đáng tin. Chỗ hay sai nhất của bài này là lấy số mol glycerol bằng số mol NaOH; phải nhớ glycerol chỉ bằng số mol chất béo, tức bằng một phần ba số mol NaOH.
Bước 1 — nhận dạng. Triolein là (C17H33COO)3C3H5, phân tử khối bằng 92 + 3·282 − 54 = 884. Mỗi gốc C17H33– chứa đúng một liên kết đôi C=C, nên mỗi phân tử triolein có ba liên kết đôi và cộng được tối đa ba phân tử hydrogen.
Bước 2 — tính số mol. Số mol triolein là 88,4 : 884 = 0,1 mol. Số mol H2 phản ứng là 0,1·3 = 0,3 mol, ứng với khối lượng 0,3·2 = 0,6 gam.
Bước 3 — xác định sản phẩm. Khi cả ba liên kết đôi đã no, gốc C17H33– biến thành gốc C17H35–, sản phẩm là tristearin (C17H35COO)3C3H5 có phân tử khối 890. Số mol chất béo không đổi vì mỗi phân tử triolein cho đúng một phân tử tristearin, nên khối lượng sản phẩm là 0,1·890 = 89,0 gam.
Bước 4 — kiểm tra bằng bảo toàn khối lượng: 88,4 + 0,6 = 89,0 gam, đúng bằng khối lượng tristearin tính được. Ý nghĩa thực tế: đây chính là cách biến dầu thực vật lỏng thành bơ nhân tạo dạng rắn. Lỗi hay gặp là quên rằng khối lượng tăng lên đúng bằng khối lượng hydrogen đã cộng vào, nên trả lời khối lượng sản phẩm vẫn là 88,4 gam.